El muday-yan o mudéjar hizo de la iglesia de San Miguel la mayor joya artística de la que Olmedo se siente orgulloso. Esta construcción guarda en su interior las mejores esencias del arte en ladrillo.
Entrando en el templo sorprende al viajero la hermosa perspectiva de esta fábrica. En la nave del evangelio hallamos un magnifico sepulcro en el que se hace patente la convivencia de las tres culturas, islámica, judía y cristiana. En el sepulcro observamos los recursos ornamentales que nos cedieron este eclecticismo cultural, la decoración de ataurique (motivo decorativo de formas vegetales), se une junto con la decoración de las estrellas de David símbolos del judaísmo, y la bella letra medieval con un texto en cristiano hacen de este sepulcro una verdadera alhaja cultural.
Los alarifes constructores de esta iglesia impregnaron en ella los más significativos rasgos del mudéjar castellano. Así ese efecto de policromía entre el rojo y el blanco viene especialmente marcado por ese yeso resaltado entre los ladrillos.
Sin salirnos de la nave del evangelio encontramos un retablo plateresco atribuido a Gaspar de Tordesillas. En las tablas de este retablo vemos aflorar la pintura flamenca, en esa Magdalena arrodillada en el calvario que muestra su caballera pelirroja y una tez blanquecina, o en los dos ladrones que acompañaron a Cristo en el Golgota.
En el medio de la nave central apreciamos también dos colosales esculturas de San Joaquín y Santa Ana realizadas en el siglo XVIII.
Avanzando hacia el presbiterio hallamos un arco de medio punto que se abre en la nave de la epístola dando acceso a la capilla de los Olivera. Este arco realizado en el estilo que auspicio el regente Cardenal Cisneros muestra nuevamente esa mezcolanza cultural y artística. También podemos apreciar un bello retablo de la primera mitad del siglo XVI que tiene en su tabla central a San Bartolomé.
En el presbiterio existe un retablo barroco sin policromar que muestra en su ostentación todo ese movimiento de luces y sombras que se busca en los albores del siglo XVIII obra del artista Andrés Hernando entre 1733 y 1735. Especial atención merece la imagen central que representa al copatrono de la villa de Olmedo San Miguel Arcángel atribuido a Pedro de Sierra.
Ahora descendemos las escaleras hacia la cripta de la Virgen de la Soterraña, lugar destinado a la patrona de Olmedo y su comunidad de villa y tierra, y siguiendo a Gabriel y Galán recitaremos:
Si a la Soterraña vas,
ve que la Virgen te espera
que por esta su escalera
quien más baja, sube más.
Pon del silencio el compás
a lo que bajas pensando
baja y subirás volando
al cielo de tu consuelo
que para subir al cielo
siempre se sube bajando.
(Gabriel y Galán. 1894).
En el interior de la planta octogonal mariana encontramos un gran riqueza ornamental en su cúpula. Los frescos que decoran esta estancia tienen como tema iconográfico a personajes del antiguo testamento. Bajando de la cúpula encontraremos una galería y bajo ella hallamos dos tribunas donde las familias más acaudaladas de la localidad tenían su propio espacio, como Don José de Alaiza y Zuazo, hombre que contribuyó decisivamente a la creación de la cripta.
En el centro observamos el retablo principal de la Virgen de la Soterraña (s. XVIII). Preside el mismo la escultura del siglo XIII de la Virgen de la Soterraña, esta imagen comienza a vestirse en el siglo XVI y se conocen datos de un manto que regalaría a la Virgen la reina Margarita de Austria esposa de Felipe III. El retablo está coronado por cuatro virtudes: fortaleza (columna), esperanza (ancla), fe (mano sobre el corazón y vendada los ojos) y templanza. En dos hornacinas a los laterales de la virgen se halla la representación de San Joaquín y Santa Ana. En la inferior junto al sagrario se hallan las esculturas de San José con el niño y San Antonio de Padua.
En las capillas laterales hallamos dos bellos retablos de Lucas Jordán, en la capilla del evangelio se halla el de San Bartolomé, santo que en su martirio le fue arrancada la piel, que lleva colgada en su brazo. Encima de él se halla una pintura de Santa Eustaquia. En el altar del retablo hallamos dos bellas esculturas que probablemente formasen parte de un calvario, estas esculturas representan a San Juan y la Virgen. En la capilla de la epístola otro retablo del mismo autor que representa en el lienzo central a San Jerónimo. que se halla en su escritorio traduciendo la Biblia y en el superior a Santa Paula.
Como nota curiosa destaca el banderín de la Soterraña que ondea sobre una de las tribunas. Se relata que una de las familias más ilustres de Olmedo, los Velázquez del Puerco tuvo enferma a su hija, la enfermedad que contrajo la doncella era la de enamorarse de un malandrín, y para que sanase de este "mal de amores" su padre ofreció su escudo a la Virgen de la Soterraña. La hija sanó de esta enfermedad y desde entonces ondea el banderín en esta tribuna.