Quizás el mejor embajador que Olmedo ha tenido y tendrá, es al genial autor del Caballero de Olmedo, Don Félix de Lope de Vega y Carpio. En su obra teatral relata los amores de Doña Inés y Don Alonso. Doña Inés es una dama que vive en Medina del Campo y que está prometida por su padre a Don Rodrigo, la dama no ama a este caballero sino a Don Alonso, el valiente Caballero de Olmedo, pero tampoco quiere oponerse a la voluntad paterna así que finge su intención de meterse a religiosa. Este amor lo sitúa Lope de Vega en la Edad Media, y usa la figura del Rey como pretexto para relatar su desenlace. Durante la visita que el rey hace a Medina del Campo se organizan corridas de toros donde el valeroso Caballero de Olmedo salva a su adversario de ser cogido por un toro, esta situación causa en Don Rodrigo más recelo e ira hacia Don Alonso, puesto que además que pretende a su prometida le salva la vida públicamente, este ultimo suceso es el que surge como detonante para que Don Rodrigo asesine al Caballero de Olmedo. Y de ahí surgió la copla popular.
Que de noche le mataron
al caballero
la gala de Medina
la flor de Olmedo.